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obtención 3-propilbenzoico 10 meses 3 semanas antes #14214

Buenas tardes, tengo que obtener ácido 3 propilbenzoico a partir de propeno y tolueno. Veo que el tolueno es orto/para dirigente con lo cual no me vale y si hago el ácido primero (meta-dirigente) leo que con reactivo de Grignard atacaría antes al grupo carboxilo...¿cómo puedo hacer entonces? Gracias

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obtención 3-propilbenzoico 10 meses 3 semanas antes #14223

Hola!
La primera idea es oxidar el metilo a ácido y después hacer una acilación de Friedel-Craft.  Sin embargo, esta reacción no funcionan con anillos fuertemente desactivados, así que esta ruta la descartamos.

Espero que otros compañeros puedan proponer una ruta más corta, pero te dejo una posible idea que es colocar en para respecto al metilo un activante fuerte que posteriormente podamos eliminar

 

El cloruro de propanoílo se puede obtener sin gran dificultada a partir del propeno.
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El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13, AlbertoVI

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