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¿Es una reacción de O alquilación? 5 años 11 meses antes #8163

Hola Químico Saludos.
Cada vez se pone más complicada la síntesis de los compuestos obtenidos y me surgen más dudas. Químico ¡¡¡Ayuda!!!

Esta reacción de síntesis ¿se llama Reacción de O alquilación?. Para este caso ¿como se llama el mecanismo de reacción para esta síntesis?. ¿Como es que actúa químicamente el compuesto 4 con el 17?-etinilestradiol en conjunto con los reactivos; el carbonato de potasio en acetonitrilo empleando floruro de tetrabutilamonio como catalizador para obtener el compuesto 5?
¿Porqué se usan esos reactivos para la obtención del compuesto 5? y si se pudieran usar otros reactivos ¿cuáles serían?
¿Se podría realizar el enlace entre el compuesto 4 con el grupo alquino del esteroide?

Químico agradezco profundamente la gran ayudad brindad, de antemano y de nuevo Muchas Muchas ¡GRACIAS! :)

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Re: ¿Es una reacción de O alquilación? 5 años 11 meses antes #8164

Hola que tal.

Este mecanismo es similar al que ya te respondí en otro tema, por no copiarlo de nuevo: www.quimicaorganica.org/foro/12-reaccion...entre-sn1-y-sn2.html

Como sabemos el H del hidroxilo es ácido, de forma que en medio básico puede ser desprotonado y dar la reacción de Willianson para formar eteres via mecanismo Sn2.

El uso de la base está claro, para despronar. Puede ser usadas otras bases como NaNH2 o NaH para realizar la desprotonación.

Si pensamos en la acidez del H de un alquino, también puede ser desprotonado de forma que el enlace se forme entre el alquino y nuestro derivado halogenado. El H del hidroxilo es más ácido que el H del alquino, sus pKa son de 18 frente a 25 más o menos. entonces va a tender a reaccionar aquel H más ácido pero la reacción es posible.

Lo ideal sería proteger el alcohol, formando un acetal o eter y luego hacer la reaccion con bases, ya que ahora nuestro alcohol protegido es resistente a bases.

Un saludo
LM

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Última Edición: por Chem_Mike. Razón: Competar Informacion
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