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AYUDA 9 años 4 meses antes #10129

  • Mariapl
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  • Mensajes: 1

Ayuda con esta reacción, ¿cuál sería el mecanismo?
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Última Edición: por Mariapl.

AYUDA 9 años 4 meses antes #10136

Hola, te propongo un posible mecanismo.
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AYUDA 7 años 6 meses antes #11183

El reactivo es parecido al de Grignard, ¿pero interviene en la reacción o actúa como un catalizador?

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AYUDA 7 años 6 meses antes #11186

Hola, es un ácido de Lewis que actúa como catalizador de la reacción.

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AYUDA 7 años 6 meses antes #11191

Hola Germán,
por los conocimientos que tengo de química inorgánica, no creo que los compuestos inorgánicos formados con magnesio y cualquier elemento de los grupos 1 y 2 de la tabla periódica formen ácidos de Lewis, pero los metales de transición seguro que sí, de hecho, forman complejos (para la mayoría de las reacciones de Friedel-Crafts con el benceno se usa catalizadores que contienen metales de transición). En esta reacción, el calor serviría para evitar la pérdida de un bromuro de parte de la sal y favorecer la formación de la cetona, de lo contratrio el bromuro desprendido abstraería el protón adyacente al oxígeno y formaría un doble enlace y para romperlo se necesitaría un ácido y se forma la cetona; ¿es correcto mi razonamiento?
Ahora, mi pregunta de curiosidad es: si se usara el bromuro férrico, ¿no sería necesario aplicar calor?

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AYUDA 7 años 6 meses antes #11192

Hola, revisa bibliografía y verás como el bromuro de magnesio presenta comportamiento de ácido de Lewis, aunque es cierto que tiene un carácter más débil que el BF3 o AlCl3. La misión que tiene en la reacción es la de transformar el oxígeno en grupo saliente y permitir la formación del carbocatión que en una etapa posterior se transpone.
Saludos

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