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Ejercicios de sustitución/eliminación 6 años 9 meses antes #10674

Hola, me encuentro estudiando las reacciones de sustitución y eliminación uni y bimoleculares. Tengo una extensa guía de ejercicios de la cuál algunos se me han hecho muy difíciles y necesito corroborar las soluciones. Los dejo adjunto como imágene, espero que alguien pueda ayudar.
Gracias de antemano.
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Ejercicios de sustitución/eliminación 6 años 9 meses antes #10678

Hola forero.

Tengo una propuesta para el Ej. 15.

Saludos. ;)
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El siguiente usuario dijo gracias: abranca98

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Ejercicios de sustitución/eliminación 6 años 9 meses antes #10679

Hola! Muchísimas gracias por tu respuesta, la reacción del ciclopenteno me tuvo dando vueltas bastante y no pude resolverla :laugh:
Otra duda que tengo, es en el ejercicio 12a, en el cuál se forma un diol pero no logro entender el porqué ya que al entrar el grupo OH- de la base y romperse el enlace del oxígeno a uno de los carbonos, se debería protonar para que se forme el alcohol vecino pero debido al medio en el que se encuentra no parece posible que suceda. ¿Hay algún tipo de error en esa reacción?
El 12b lo hice y quería saber si está bien planteado el mecanismo, lo dejo adjunto en este mensaje.
Saludos y gracias nuevamente.
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Última Edición: por abranca98.

Ejercicios de sustitución/eliminación 6 años 9 meses antes #10682

Hola compañeros.

Si efectivamente en el 12a pisiblemente sea fallo, lo que propongo(suponiendo que es medio acuoso)
1. ataque del hidroxilo al carbono menos sustitutido(provocando la inversion)
2. se queda el oxigeno con carga negativa y capta un H del agua

La reaccion del 12b parece que es correcta.

saludos

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Ejercicios de sustitución/eliminación 6 años 9 meses antes #10683

Hola forero.
En realidad no existe ingún error,se trata simplemente de la apertura de epóxidos.Cuando la reacción ocurre en medio básico o neutro, el OH ataca al carbono menos susituido del epóxido para formar un diol trans y si la misma ocurre en medio ácido el OH se ubica en el carbono más sustituido del epóxido.



Saludos. ;)
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El siguiente usuario dijo gracias: abranca98

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Ejercicios de sustitución/eliminación 6 años 9 meses antes #10693

Ahora sí termine de comprender, muchas gracias por tu ayuda.

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