TEMA:

Propón una ruta sintética para preparar ciclopentilmetanol a partir de 1-bromo-1-metilciclopentano

Yo habia pensado hacerlo reaccionar con una base fuerte para desprenderle el bromo y formar un carbocation terciario, pero este carbocatión tenderá a formar un doble enlace dentro del ciclo por E2, no? el doble enlace en el metil que esta como radical será minoritario y lo necesitaría ahi para ponerle luego un grupo OH no se tampoco muy bien como.
Hay alguna manera de hacer que el doble enlace sea mayoritario en el metil que esta como radical? utilizando una base voluminosa o algo asi... y como puedo luego ponerle un grupo OH?
Muchas gracias.

¿Qué opinas de esta secuencia?

Entonces tenía razón al pensar que con una base voluminosa podía conseguir ese producto estereoespecifico mayoritariamente, pero, podrias explicarme detalladamente que es lo que pasa en la segunda reaccion? Muchas gracias

Se conoce como reacción de hidroboración: quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/...ion-de-alquenos.html

Saludos

Muchisimas gracias