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Problema de sustitución-eliminación. Bencino. 14 años 7 meses antes #705

Tengo el siguiente problema que no entiendo y no encuentro la solución.

Cuando se trata p-iodotolueno con NaOH acuoso a 340ºC (a alta presión) se obtiene una mezcla de p-metilfenol (49%) y m-metilfenol (51%). A 250ºC la reacción es más lenta pero solo se obtiene p-metilfenol. Explique estos resultados.

Los dos productos de la primera reacción se pueden explicar por el mecanismo del Bencino pero no sé como se explica que se obtiene uno solo a menor temperatura.

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Última Edición: por nemodot.

Re: Problema de sustitución-eliminación. Bencino. 14 años 7 meses antes #706

Hola Nemodot! como estas? espero que todo bien, Mira a menor temperatura evitas la formación del bencino, por ende la sustitución nucleófilica aromatica se da en la posición del grupo saliente en este caso en la posición meta, generalmente, para este tipo de reacciones necesitas gurpos atractores de electornes en las posiciones orto y/o para al grupo saliente, pero supongo que en esas condiciones de temperatura debe darse también, mirate este link

es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_n...3fila_arom%C3%A1tica

Saludos!

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