TEMA:

Hola, este es mi primer post. Tengo la siguiente duda.

Tengo un ejercicio bajo el tema de hidrocarburos aromáticos que me pregunta cual de los tres xilenos se sulfona con mayor facilidad.

La teoría explica muy bien la regioquímica y la orientación especifica, pero no se explica la facilidad de reacción lo cual me tiene confundido.

En el meta-xileno ambos sustituyentes metilo tienen la misma influencia directora (hacia las mismas posiciones), pero no se que tiene que ver esto con la facilidad de sulfonación.

Los demás xilenos deberían tener la misma facilidad de sulfonación, lo único diferente es la mezcla de productos, pero en cuanto a la facilidad no tengo idea.

Bienvenido al foro.

Observa las estructuras del catión ciclohexadienilo, ¿cuál te parece más estable?

Muchas gracias por la respuesta gráfica.

Puedo ver que en el carbocatión que se forma a partir del meta-Xileno, dos de sus tres formas resonantes pueden soportar bien la carga positiva debido al efecto inductivo positivo de los grupo metilo.

Mientras que de los carbocationes que se originan de xilenos para y ortho solo una de las tres formas resonantes esta estabilizado por ese mismo efecto.

Aunque no estoy seguro si así se responde al problema.

Tu razonamiento es correcto. El m-xileno forma un intermedio más estable que el o-xileno ó p-xileno, lo que supone menor energía de activación y por tanto mayor velocidad de reacción.

Saludos