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inversión de walden 7 años 4 meses antes #11465

  • China2
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Hola, supongo que es posible una SN2 en la que se de un ataque dorsal que es el mayoritario y se de la inversión de walden pero que no llegue a cambiar la configuración del producto no??? Quiero decir que si el nucleofilo tiene la misma prioridad que el sustituyente esta claro que hay paso de R a S o viceversa, pero si cambia la prioridad de los grupos podemos obtener la misma configuración de partida no??
S bromocloroetano reacciona con ioduro como nucleofilo y supongo que se sustituye el cloro que es mejor grupo saliente y dará S bromoiodoetano..

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Última Edición: por China2.

inversión de walden 7 años 4 meses antes #11466

Hola, estás en lo cierto. La SN2 supone inversión de la configuración del centro quiral, quedando el nucelófilo al lado opuesto del grupo saliente, pero esto no implica necesariamente un cambio en la notación del centro quiral. Si el nucleófilo que entra tiene la misma prioridad que el grupo saliente entonces si se produce cambio en la notación.

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