Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA:

productos naturales 6 años 11 meses antes #9353

¿Por qué cuando se trata D-glucopiranosa con acetona en medio ácido se obtiene la D-glucofuranosa protegida? Igual ocurre con la manopiranosa, pero no ocurre lo mismo con la galactopiranosa.
¿Sólo ocurre con ese tipo de protección o sólo en ese caso?
Es algo que me tiene muy liado y no consigo encontrar explicación.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Última Edición: por tospines.

Re: productos naturales 6 años 11 meses antes #9354

Hola forero.

En este caso, tienes un conjunto de anómeros alfa, beta de la manosa, galactosa y clucosa. Algunos de ellos presentan dos -OH vecinos en la posición adecuada (mismo plano) para formar un cetal cíclico con la acetona en medio ácido, lo que produce al mismo tiempo, la ruptura del hemiacetal previamente existente con el consiguiente reordenamiento hacia un derivado del tipo furano (furanosas). Cuando los -OH se hallan en diferentes planos no formaran el acetal cíclico con la acetona en medio ácido.

Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: tospines

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: productos naturales 6 años 11 meses antes #9355

y si hubiese usado etanal en lugar de la acetona, se daría también la furanosa con glucosa y manosa?
También he visto que con benzaldehido no se forma el el derivado de furano en ningún caso, ¿se debe a algún impedimento estérico?

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.156 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE

 

Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

.....