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Distinguir isómeros mediante espectroscopía (RMN) 3 años 1 mes antes #11027

Hola, de nuevo
Otra pregunta para la conformación silla, la mas estable. Sabemos que los grupos voluminosos, se ponen en posición ecuatorial debido a los impedimentos estéricos.
Estereoisómeros del 2-tercbutil-4,6-dimetil-1,3-dioxa ciclohexano, como puedo saber la multiplicidad que presenta y las constante de acoplamiento.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Distinguir isómeros mediante espectroscopía (RMN) 3 años 1 mes antes #11032

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Hola forero, los diasteroisómeros si se pueden diferenciar por H1-RMN en general, en este caso particular porque poseen hidrógenos diasterotópicos en el metileno del carbono 5 del 1,3-dioxano, con respecto a la multiplicidad de los hidrógenos y el valor de las ctes de acoplamiento(J), en el ejercicio aparecen detalladas, así que no entiendo la pregunta, por ejemplo, el H5ax del isómero más estable (protón en la posición 5 axial) dice que es una multiplicidad "dt" eso significa doblete-triplete, es decir que se acopla primero con el H5ec con una J5ax,5ec= 12 Hz dando origen al doblete, y luego se acopla con los hidrógenos H4ax y H6ax que tienen el mismo valor de J, que es de 8Hz, es decir que cada línea del doblete se divide en 3 líneas (triplete), quedando 6 líneas al final. Recomiendo usar papel milimetrado para desarrollar estos ejercicios, le dan una escala real a las ctes de acoplamiento.
Espero te sirva, saludos B)

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