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mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano

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TEMA:

mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 10 años 9 meses antes #8753

tospines Autor del tema Mensajes: 26	Tengo una duda en un apartado sobre una sistesis en el que me piden llegar a fusicoauritona a partir de 1-hidroximetil-5-isobutil-2-metilpenteno. ¿Que obtendria al tratar 1-hidroximetil-5-isobutlpenteno-2-metilpenteno con 1,1,1-trietoxipropano en medio ácido y con calor? Y si alguien me pudiese indicar el mecanismo muchas gracias!?
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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 10 años 9 meses antes #8758

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, imagino que el reactivo de partida para la síntesis de la fusicoauritona es 1-hidroximetil-5-isopropil-2-metilciclopenteno. Puedes encontrar varias páginas con la síntesis total de esta molécula, haciendo búsquedas por "fusicoauritone synthesis". www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17171749 workspace.imperial.ac.uk/spiveygroup/Pub...9-Fusicoauritone.pdf Saludos
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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 10 años 9 meses antes #8759

tospines Autor del tema Mensajes: 26	sii, el proceso si lo he encontrado, pero es que no comprendo el paso en el que reacciona con 1,1,1-trietoxipropano y tampoco encuentro su mecanismo
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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 10 años 9 meses antes #8762

Germán Fernández Mensajes: 2829	Ahora entiendo tu preocupación. Intenta seguir los pasos que te indico con tu reactivo Se trata de la reacción del alcohol con el ortoéster, seguida de una transposición de Claisen. Posteriormente reduces con LiAlH4 y proteges el alcohol con el MEM-Cl Adjuntos:
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