TEMA:

Hola. Cuando se tiene un compuesto dicarboxilico como un beta-cetoester en medio acido. Cual grupo carbonilo se protona mas facilmente?. Gracias

Hola Janer, si nos fijamos en la basicidad de ambos oxígenos el éster es un poco más básico (pKa del éster protonado -6, pKa de la cetona protonada -7).

Saludos

por lo tanto, un nucleofilo atacará al carbonilo del ester?

No exactamente, aunque el éster es un poco más básico, la cetona presenta una mayor reactividad frente a los ataques nucleófilos, debido a la mayor polaridad del grupo carbonilo.
El carbonilo del éster sufre la cesión del par del grupo -OR que le hace más básico, pero menos reactivo.

Debes considerar que los equilibrios ácido-base son muy rápidos y no afectan a la velocidad de la reacción global. Dicha velocidad está directamente relacionada con el paso lento (ataque del nucleófilo).

Saludos

el ataque de un nucleofilo a alguno de estyos dos grupos carbonilos dependera entonces de las condiciones q se empleen? por ejemplo, sera diferente dependiendo de si se usa un acido de Lewis como el AlCl3 o uno de Bronsted como el sulfurico?

Mas bien depende de tiempos y temperaturas de reacción. A tiempos de reacción bajos y temperatura baja consigues mayoritariamente el producto de ataque al carbonilo de la cetona (producto cinético)

En condiciones de temperatura elevada empiezas a obtener buen rendimiento en el producto de ataque al éster (producto termodinámico).

En muchas síntesis cuando comienzas el ataque al éster obtienes un producto de mayor estabilidad, pero dado que es un grupo poco reactivo requiere condiciones enérgicas. Si trabajas en condiciones suaves reaccionará la cetona.

Saludos