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Reductores modificados - DIBAl y LiAl[OC(CH3)]3H 1 año 1 semana antes #14092

Muy buenos dias! Seguia revisando un poco el tema de reductores y vi que estos reductores al poseer un solo hidruro digamos que hacen una "reducion parcial", tengo 2 dudas principalmente.

Segun lo visto, DIBAl se usa para reducir halogenuros de alcanoilo a aldehidos
y LiAl[OC(CH3)]3H para reducir esteres a aldehidos

dudas:
  • ¿Pueden usarse al reves? O sea, mi duda es si es indistinto usar uno u otro ya que lo importante es que tendra un solo hidruro o hay alguna otra consideracion
  • En caso de desear reducir Acido carboxilico a aldehido ¿puede usarse alguno de ellos o hay algun otro reductor que reduzca solo en un grado para no llegar a alcohol?
un saludoo
 

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Reductores modificados - DIBAl y LiAl[OC(CH3)]3H 1 año 1 semana antes #14095

¡Holaaaaa!
El reductor modificado con los tert-butóxidos es ideal para reducir haluros de ácido a aldehídos, mientras el DIBAL va bien para pasar ésteres, amidas y nitrilos a aldehídos.

Los ácidos carboxílicos, tienen el problemas del hidrógeno ácido y no existe un reductor que los pase directamente a aldehídos.  Generalmente se hace un paso a éster o haluro de ácido y de ahí a aldehído.
El ácido si tiene reducción a alcohol con el hidruro de litio y aluminio.
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Última Edición: por Germán Fernández.

Reductores modificados - DIBAl y LiAl[OC(CH3)]3H 1 año 1 semana antes #14096

Vale genial! gracias, ya me estaba imaginando que tenia que pasar por un haluro de acido, ya que me lo confirmas, entendido :) muchas gracias!
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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