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Hola amig@s,

Estoy sacando este ejercicio, pero preguntandole a un Profe me surgue la duda ¿Porqué presenta 8 estereoisomeros? además la configuración de los 4 estereoceentros de la estructura me da una configuración RRSR estaría bien?

El enunciado del ejer dice

1.Dibujar todos los estereoisomeros
2.Marcar cada estructura como quiral o aquiral
3.Mencionar las relaciones entre los estereoisomeros (enantiomeros, diastereomeros)





Estoy atento a sus respuestas. Muchas gracias

Hola, le he estado dando vueltas a tu ejercicio. En teoría dado que, como bien dices, la molecula tiene 4 centros quirales tendria que tener 16 estereoisómeros. Lo que ocurre es que la mitad de ellos son representaciones equivalentes de la otra mitad, y por ello solo hay 8 estereoisómeros, aunque esto a mi no me cuadra, me explico:
En esta imagen puedes ver los 16 supuestos estereoisómeros y, marcados con círculos del mismo color, las moléculas equivalentes, restando los que tienen los rectángulos los cuales no son la misma molécula:



Si eliminamos un estereoisómero por cada pareja de iguales nos quedan 9:



Sin embargo si nos damos cuenta el rosa es el mismo que el gris, y el amarillo es el mismo que el morado quedando así 7 estereoisómeros, y no 8 como se podía esperar. Te dejo aquí una imagen con los 7:



Contando desde el principio en la tercera imagen solo los compuestos número 1,4 y 7 son aquirales, es decir, no presentan actividad óptica, dado que existe un plano de simetría dentro de la molécula.
El 5 y el 6 son enantiómeros así como el 2 y el 3 y los demás creo que no presentan ninguna relación entre sí.

Si contamos como lo he hecho yo en la imagen de abajo me sale una configuracion de RRSR igual que a tí:



Espero haber sido de ayuda, puede que me halla equivocado yo también así que estaré encantado de discutir cualquier duda que surgiera.
Un saludo