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Reacción de Chichibabin- Aminación 2 meses 1 semana antes #13016

De acuerdo con la reacción de Chichibabin, que tiene el objetivo de colocar un grupo amino en la posición 2 de la piridina, como en el mecanismo de reacción... sin embargo, ¿Qué sucede cuando la piridina está sustituida en cualquier otra posición, el grupo amino a donde se dirige? ¿o la reacción de Chichibabin es exclusivamente para piridinas no sustituidas?
¿o debemos de considerar que el grupo funcional sustituyente para saber hacia que posición se orienta?
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Reacción de Chichibabin- Aminación 2 meses 1 semana antes #13022

Hola Karla, Chichibabin es una sustitución nucleófila, no se ve afectada por el efecto orientador de grupos. Si se ve afectada por impedimento estérico. Si tienes una piridina con un metilo en 3, mayoritariamente el amiduro atacará a 6, posición menos impedida. Pero no tiene nada que ver con efectos orientadores de sustituyentes.
El grupo amino se dirige a las posiciones 2,6.

Saludos.

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Última Edición: por Germán Fernández.
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