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Detalles
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Germán Fernández
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PROBLEMAS DE ALQUENOS
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Escriba la estructura de los tres alquenos que se obtienen en la deshidratación del 2-pentanol catalizada por ácido.
SOLUCIÓN:
[1 ] Protonación del alcohol.
[2 ] Pérdida de agua, con formación de carbocatión secundario.
[3 ] Eliminación promovida por las bases del medio.
El alqueno interno se obtiene como mezcla Z/E, siendo mayoritario el isómero E. La eliminación unimolecular produce mayoritariamente el alqueno de mayor estabilidad (termodinámico), siguiendo la regla de Saytzev.
