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TEORÍA DE AMINAS

La aminación reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehídos o cetonas y aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina.  Esta reducción puede realizarse con $H_2$ catalizado por Niquel o bien con $NaBH_3CN$.

 
aminacion-reductora

Los epóxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nucleófilos, debido a la importante tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco se obtiene un $\beta$-aminoalcohol.  También puede obtenerse este tipo de producto abriendo el epóxido con azida de sodio, y reduciendo la azida en una segunda etapa.

 
sintesis-aminas-apertura-epoxidos

La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos.  Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

 
eliminacion-hofmann

La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reacción consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-óxido de amina, que por calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

 
eliminacion-cope

Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias, metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

 
reaccion-mannich