Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
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El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2 y sólo los alcoholes primarios y secundarios reaccionan.  Veamos el mecanismo de la primera reacción.

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Etapa 1. Ataque del alcohol al tribromuro de fósforo

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Etapa 2.  Sustitución nucleófila bimolecular, actuando el bromuro como nucleófilo

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Todos los bromos del PBr3 son reactivos y el mecanismo se repite dos veces más.

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