Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
![formación de halohidrinas formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas01.png)
La bromohidrina formada es ANTI. El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.
![formación de halohidrinas formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas02.png)
La reacción es regioselectiva, adicionandose el grupo hidroxilo al carbono más sustituido del alqueno y el halógeno al menos. Esta regioselectividad puede entenderse facilmente observando el mecanismo.
![Formación de halohidrinas Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas03.png)
El mecanismo consiste en la formación de un ión halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono más sustituido.
Sea la reacción global:
![Formación de halohidrinas Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas04.png)
Etapa 1. Bromación del ión halonio por adición del bromo al alqueno.
![formación de halohidrinas formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas05.png)
Etapa 2. Apertura del ión bromonio por ataque del agua sobre el carbono más sustituido
![Formación de halohidrinas Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas06.png)
Etapa 3. Desprotonación
![halohidrinas07.png halohidrinas07.png](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas07.png)