Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del doble enlace al ión +HgOAc procedente de la disociación del acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrógeno.
Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio
Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace
Etapa 3. Apertura del ión mercurinio
Etapa 4.Desprotonación del agua
Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio
La regioquímica de la reacción corresponde con una adición Markovnikov de agua. En cuanto a la estereoquímica, el hidrógeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.
