El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.
El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción. El Fluor reacciona de forma explosiva con alquenos y la adición de I2 es termodinamicamente desfavorable.
El mecanismo de esta reacción involucra la formación del ion bromonio en una primera etapa. En el segundo paso, el Br- actúa como nucleófilo abriendo el ciclo del ion bromonio para formar un 1,2-dibromoalcano
Etapa 1. Ataque del doble enlace a la molécula de bromo, previamente polarizada.
Etapa 2. Apertura del ión halonio (bromonio) por ataque del bromuro sobre el carbono más sustituido.
[1 ] trans-But-2-eno
[2 ] Ion bromonio.
[3 ] Dihaloalcano "ANTI"