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Identificar productos de una serie de reacciones 4 años 3 meses antes #12301

El compuesto A tiene FM = C7H16. Cuando se hace reaccionar con cloro en presencia de una radiación ultravioleta evoluciona hacia una mezcla de tres derivados monoclorados. Las condiciones experimentales son tales que la reactividad relativa de los diferentes tipos de hidrógeno se encuentran en la proporción siguiente: H3/H2/H1 = 7/3.5/1.
Por destilación fraccionada se separan las tres fracciones monoclorados. El isómero que se forma en mayor proporción y el que se forma en menor proporción se dejan de lado y sólo se trabaja con el que se ha formado en la proporción intermedia (B).
Cuando (B) se hace reaccionar con NaOH obtiene un derivado (C), de FM = C7H16O. Cuando (C) se hace reaccionar con H3PO4 experimenta una reacción E1 de la que sólo se obtiene un gem-alqueno (D) de FM = C7H14.

Por Ozonólisis, el doble enlace de la molécula (D) se fisiona en dos fragmentos. El menor es ácido fórmico y el mayor una metil cetona (E). Cuando (E) se hace reaccionar con NaOH, produce una reacción de auto adición nucleofílica, evolucionando hasta un cetol (F) de FM = C12H24O2 el cual contiene un centro quiral. En presencia de H3PO4 evoluciona hasta el correspondiente sistema conjugado (G). El Ozonólisis de (G) da dos fragmentos diferentes y, el menor, es la metil cetona (E).

Me piden determinar A,B,C,D,E,F, y G.

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Última Edición: por gtarri.

Identificar productos de una serie de reacciones 4 años 3 meses antes #12314

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