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Mecanismo formación ciclo 13 años 9 meses antes #2667

Buenas!

Tengo dudas respecto a la reacción del siguiente compuesto en medio acuoso, donde me indican que el producto obtenido es el 3(hidroximetil)-1-pentanol. No veo el mecanismo de formación.



Muchas gracias!!!

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Re: Mecanismo formación ciclo 13 años 9 meses antes #2678

Hola, debes revisar el nombre del producto.

Saludos

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Re: Mecanismo formación ciclo 13 años 9 meses antes #2683

Hola Germán!

Tienes toda la razón, me equivoqué en copiar, ya ves como estoy! En realidad es el 3(hidroximetil)-1-metilciclopentanol.

Un saludo

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Re: Mecanismo formación ciclo 13 años 9 meses antes #2689



He considerado la presencia de medio ácido, para favorecer la apertura del epóxido, dado que el alqueno es un nucleófilo débil y requiere la presencia de un carbono positivo o con elevada polaridad para poder atacar.

Saludos

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Re: Mecanismo formación ciclo 13 años 9 meses antes #2692

Hola Germán!! Muchísimas gracias por la ayuda.

Mi problema estaba en que añadía el H2O en la posición que has dejado como carbocatión para abrir el ciclo (hacía como si un epóxido reaccionara con HCl, donde el Cl- se enlaza) y por ello no podía formar el ciclo.

Un saludo y gracias!!!

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