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síntesis de diazometano 14 años 5 meses antes #949

Hola.
¿Cómo se produce el diazometano en el laboratorio con eficiencia?
¿Cómo se produce a nivel industrial?
Lo digo porque en la síntesis de Arndt Eistert se utiliza y esa síntesis se ve que es muy utilizada y muy elegante. Por cierto será que esa reacción de la síntesis de Arndt Eistert es fácil de llevar a cabo en el laboratorio.

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Re: síntesis de diazometano 14 años 5 meses antes #952

Bueno parece que trabajar con diazometano es bastante peligroso, aca conseguí algo sobre el.
En estado líquido o gaseoso, el diazometano explota con llamarada y el líquido puede detonar incluso a -80 °C. Sin embargo, estas explosiones no se producen cuando el diazometano se prepara y se conserva en disolventes como el éter etílico.
La toxicidad del diazometano se ha atribuido a la formación intracelular de formaldehído. El diazometano reacciona lentamente con el agua formando alcohol metílico y liberando nitrógeno. El formaldehído, en cambio, se forma por oxidación del alcohol metílico.
Se ha demostrado que el diazometano es un carcinógeno pulmonar en ratones y ratas. También se ha demostrado que la aplicación en la piel y la inyección subcutánea, así como la inhalación de este compuesto, favorecen el desarrollo de tumores en animales de experimentación. Los estudios en bacterias han demostrado efectos mutagénicos. No obstante, la Agencia Inter- nacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) lo ha colocado en el Grupo 3, es decir, inclasificable como carcinógeno humano.
El diazometano es un insecticida eficaz para el control químico de las plagas por Triatoma. También resulta útil como algicida. Cuando el componente ictiotóxico de las algas verdes Chaetomorpha minima se metila con diazometano, se obtiene un sólido que conserva su toxicidad letal para los peces. Resulta significativo que en el metabolismo de los cancerígenos dimetilnitrosamina y circasina, uno de los productos intermedios sea el diazometano.

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Re: síntesis de diazometano 14 años 5 meses antes #954

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Re: síntesis de diazometano 14 años 5 meses antes #955

Reacción de Arndt –Eistert
En esta reacción interviene un compuesto muy interesante, el diazometano, un gas amarillo, de fórmula,CH2N2 , fue descubierto por Hans Baron Von Pechmann. Descubrió que el diazometano reacciona con el ácido clorhídrico, desprendiendo nitrógeno y formando cloruro de metilo . El diazometano también reacciona con el ácido carboxílico proporcionando un método elegante para preparar los ésteres metílicos. Si se va añadiendo poco a poco una solución etérea de diazometano (de color amarillo), a una solución o suspensión del ácido en éter, se produce desprendimiento de nitrógeno, al mismo tiempo que el color amarillo desaparece; cuando al añadir una nueva porción del reactivo no desaparece el color amarillo, indica que la reacción se ha completado; se calienta entonces la solución en un baño maría, para eliminar el exceso de reactivo, teniendo así una solución incolora del éster resultante.
Cabe anotar como dato curioso que si calienta la diazocetona con agua en presencia de plata coloidal como catalizador el metileno se insertará entre el carbono carbonílico y el carbono de al lado, dándose esta reacción por transposiciones.

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