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Tratamiento con etilenglicol 3 meses 2 semanas antes #14418

Hola. Es bien sabido por todos que el etilenglicol en medio ácido se utiliza para la protección de productos carbonílicos tales como cetonas y aldehídos. Bien. mi pregunta es: ¿Por qué los ácidos carboxílicos y sus deribados, si poseen una función carbonílica, no se protegen de igual manera que sí lo hacen los aldehídos y cetonas? 

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Tratamiento con etilenglicol 3 meses 2 semanas antes #14421

¡Hola!
Se debe a que los carbonilos dan reacciones de adición, pero los ácidos y sus derivados dan reacciones de adición-eliminación.  Si a un ácido le añades 1,2-etanodiol en medio ácido forma un éster por adición-eliminación y la reacción se para.  Puedes pensar que el hidroxilo que queda en el extremo puede atacar y ciclar, pero si eso ocurre se pondría de nuevo en marcha el mecanismo de adición-eliminación eliminando el extremo que se unió en la primera etapa.
¡Te envío un saludo!
El siguiente usuario dijo gracias: DielsAlder

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