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Química Orgánica II

Derivados de Ácidos

Ésteres

Tratamiento con etilenglicol

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Tratamiento con etilenglicol 1 año 10 meses antes #14418

DielsAlder Autor del tema Mensajes: 39	Hola. Es bien sabido por todos que el etilenglicol en medio ácido se utiliza para la protección de productos carbonílicos tales como cetonas y aldehídos. Bien. mi pregunta es: ¿Por qué los ácidos carboxílicos y sus deribados, si poseen una función carbonílica, no se protegen de igual manera que sí lo hacen los aldehídos y cetonas?
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Tratamiento con etilenglicol 1 año 10 meses antes #14421

Germán Fernández
Mensajes: 2829

¡Hola!
Se debe a que los carbonilos dan reacciones de adición, pero los ácidos y sus derivados dan reacciones de adición-eliminación. Si a un ácido le añades 1,2-etanodiol en medio ácido forma un éster por adición-eliminación y la reacción se para. Puedes pensar que el hidroxilo que queda en el extremo puede atacar y ciclar, pero si eso ocurre se pondría de nuevo en marcha el mecanismo de adición-eliminación eliminando el extremo que se unió en la primera etapa.
¡Te envío un saludo!

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