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Ayuda con un ejercicio de síntesis de cetonas 11 meses 2 semanas antes #11993

A partir del 1-butino y lo que se necesite de reactivos con excepción de reacciones óxido-reducción, sintetizar a la 3-hexenona

Ando con serios problemas para pensar un mecanismo cómodo sin redox para sintetizar ese compuesto. Alguna idea?

Gracias!

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Ayuda con un ejercicio de síntesis de cetonas 11 meses 2 semanas antes #11997

Hola forero.
L tomando en cuenta el magterial de partida y la molécula a sintetizarse, ésta última es evidentemente un producto, donde se ha producido una oxidación. De manera que es inevitable que se utilice una reacción de oxidación en alguna etapa de la síntesis. Ahora bién es posible que la condicionante pase por no hacer uso de oxidantes tipicos o tradicionales.
Subo una propuesta con esta consideración:

Saludos.
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Holoveski

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Ayuda con un ejercicio de síntesis de cetonas 6 meses 3 semanas antes #12196

Hola foreros, aclaro lo siguiente,
la síntesis que plantea Wilburt es correcta, aunque en la hidratación del alquino se formarán dos compuestos carbonilicos isómeros de posición, que luego separarlos no creo que sea fácil.
Entonces, plantearía la siguiente alternativa:
1) convertir el alqueno en butanal.
2) hacer reaccionar el butanal con ioduro de vinilo magnesio o vinil litio, para luego acidificar.

Otra sería utilizar un organometalico tratado con el cianuro de alquilo correspondiente, también serviría utilizar la reacción de acoplamiento de derivados de acilo: cloruro de butanoilo con ioduro de vinilo magnesio.

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Ayuda con un ejercicio de síntesis de cetonas 6 meses 2 semanas antes #12203

Hola Gabriel lo que propones no da el producto que el forero requiere, necesitas un posterior paso de oxidación, como agente oxidante propongo el peryodano de Des Martin
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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Ayuda con un ejercicio de síntesis de cetonas 6 meses 2 semanas antes #12211

Abdul Alhazared escribió: Hola Gabriel lo que propones no da el producto que el forero requiere, necesitas un posterior paso de oxidación, como agente oxidante propongo el peryodano de Des Martin


Cierto, gracias por el detalle, me olvidé decir que usaba MnO2 como oxidante suave luego de la acidificación en la primera alternativa.

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Ayuda con un ejercicio de síntesis de cetonas 6 meses 2 semanas antes #12219

Mas que oxidande suave me seria mas exacto el término oxidante quimioselectivo, es decir un alcohol secundario no puede oxidarse mas allá de la cetona, pero supongo que te refieres a que el dioxido de manganeso no reaccionara con el doble enlace, es por eso correcto el término de quimioselectivo, el dioxido de manganeso oxida selectivamente alcoholes, en posicíón bencilica o alilica.

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