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Duda, E2,SN1 3 semanas 6 días antes #13974

Hola muy buenas tardes, tengo dudas sobre la reaccion de 2 moleculas que adjunto. Explico un poco los casos a ver si me hago entender:.

En el caso A) veo que es un carbono terciario con una base fuerte NaOet. Tengo dudas sobre si reaccionaria mediante E2, ya que la estereoquimica no esta dibujada, igual robando un hidrogeno del carboo vecino, como el intento de dibujo que he hecho. Esto daria un alqueno con uno grupos tercbutilo muy grandes, no se si pudiera ser un problema.

luego si fuera mediante Sn1, el bromo saldria pudieendo formar un eter.

No veo muy claro que ocurriria si Sn1, o E2

En el caso B ) Creo que lo tengo mas claro, pero no se que seria mayoritario.
Veo un buen grupo saliente en carbono terciario, con una base debil que a la vez es solvente protico, creo que estaria favorecida la Sn1 saliendo el grupo I y formando otro eter.

Mi duda respecto al B es si pudeira darse tambien un producto de E1 formando un alqueno. Pero no se, tengo dudas ya que lka base es muy debil.

¿pueden indicarme alguna sugerencia?

Muchas gracias!
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Última Edición: por Germán Fernández.

Duda, E2,SN1 3 semanas 3 días antes #13977

Holaa!! Un sustrato terciario con un base fuerte da E2 al 100%, salvo que no tenga hidrógenos en los carbonos beta. La solución del apartado A es correcta.
En el apartado B tienes un sustrato terciario con base débil, el mecanismo mayoritario es SN1 acompañado de un pequeño porcentaje de E1.
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Última Edición: por Germán Fernández.

Duda, E2,SN1 3 semanas 12 horas antes #13981

Graciass!!
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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