TEMA:

Hola compis. Realizando unas cuestiones tipo test me aparece la siguiente pregunta QIR ¿Qué producto/s se obtiene/n al adicionar Br2/CCl4 al (E)-2-buteno?:
1. 2,3-dibromobutano (mezcla racémica).

2. Meso-2,3-dibromobutano.

3. (E)-1-bromo-2-buteno.

4. Mezclas de 2,3-dibromubutanos (meso y par de enantiómeros).

No entiendo porque la respuesta correcta es la 2, si al tratarse de un alqueno E los grupos alquilo de la posición 2 y 3 quedarían orientados de forma opuesta y al sacar la configuración de los carbonos quirales daría 2S 3S. No se supone que la forma meso tiene que ser 2R3S? En el pdf adjunto muestro como he sacado las configuraciones por si hay algún error...
Gracias. Un saludo.

Hola, efectivamente da la forma meso. Como bien dices los metilos están orientados a lados opuestos, pero los bromos también entran anti. Si giras esa molécula que tiene todo a lados opuestos verás que todos los grupos pasan a quedar al mismo lado y por ello es una forma meso.
Un saludo!!