TEMA:

Hola amigos del foro:

Les propongo unas cuantas moléculas, para que puedan proponer un plan de síntesis, para cualquiera de ellas, aplicando el método del árbol de síntesis. Las síntesis deberán de partir de materiales simples y baratos.
El siguiente link, puede refrescarles la memoria sobre los principios en los cuales se basa el método del arbol de síntesis:

www.quimicaorganica.org/sintesis-organic...bol-de-sintesis.html

Saludos a tod@s.

aqui dejo una para la 03).


saludos

Hola Cescit.

En primer lugar felicitarte por participar en este post. Por otro lado manifestarte que lamentablemente no conozco la reacción que indicas, del cloruro de amonio con formaldehido y de éste intermediario con otro grupo aldehido para introducir la dimetilamina en la estructura.
Te propongo para tu análisis una otra alternativa, en la que trato de utilizar reacciones bastante conocidas.


Saludos.

hola, la reaccion con cloruro de amonio y formaldehido la vi en un libro de sintesis de farmacos para medicamentos proveininetes de tropano, lo usan creo era para la sintesis de ipratropio, el caso es que se agrega un exedente de formaldehido y se agita con NaBH4 dando en su mayor parte dimetilamina clorhidrato y pequeña proporcion de metilamina, el otro el acido fosforoso, lo vi en una patente, donde expresa la reduccion de iminas usando acido fosforoso usando ese como donador de iones hidruro que luego forma un ester fosforico con el carbono adyasente que ees sumamente inestable y se desprende de inmediato.
aqui les dejo el link, especialmente me vase en los resultados del experimento 10 donde expresa que la formacion de la imina no es del todo necesaria paraq ue se de la reduccion ya que el ataque del ion hidruro por parte del fosforo es casi impediato al ataque de la amina en el centro electrofilico duro.
www.freepatentsonline.com/4442286.pdf

saludos

Hola Cescit..

Me ausenté por un par de días de mi ciudad natal, hoy estoy con todo el tiempo para conversar sobre síntesis orgánica.
En cuanto a tu propuesta, es verdad que los aldehidos, formando iminas, pueden luego ser alquiladas sobre el nitrógeno y de este modo formar dimetilaminas.
Tu mencionas una nueva variante que sinceramente no la conocía y hoy la sumo a mi bases de datos.
Sin embargo quisiera que revisaras la reacción del fenóxido (nucleófilo fuerte) con el sustrato aldehido alfa bromado, pues éste último presenta dos centros de reacción expuestos al ataque del fenoóxido que son el enlace C-Br y el Carbono del C=O, lo que nos mostraría la formación de dos productos en competencia.
Es por consiguiente la única observación a tu diseño de síntesis.

Saludos.

muchas gracias no vi ese detallote.
saludos