TEMA:

TENGO DUDAS CON EL SIGUIENTE PROBLEMA:

a) si la velocidad de la reacción del (E)-tosilato de 1-etilbut-2-enilo (isómero R) con NaOCH3/CH3OH depende de ambos reaccionantes, el producto que se aísla es el (E)-4-metoxihex-2-eno. Sin embargo la reacción del mismo tosilato y CH3OH de cuatro compuestos uno de los cuales es A.
que es lo que sucede en cada caso??? cuales son los cuatros compuestos del segundo caso???

b) si el cis-1-bromo-3-metilciclohexano ópticamente activo se trata con NaI/acetona en exceso y se analiza la mezcla de reacción, se observa que inicialmente se forma un producto. sin embargo si no se aísla ese producto y la mezcla de reacción, se analiza luego de un tiempo prolongado, ejemplo 48 hs, se pueden aislar dos productos isoméricos siendo un de ellos idéntico al formado inicialmente.
porque sucede esto?? y los isómeros formados serán opticamente activos??

Hola, el apartado a) se trata de un problema de sistema alílicos. Con metóxido se produce una S_N2 que genera un solo producto, mientras que con metanol da S_N1, formando un carbocatión deslocalizado por resonancia. Las dos estructuras resonantes por giro en torno a enlaces simples producen los isómeros Z/E.



Revisa el enunciado del apartado b)

Mil gracias!!! y en el apartado b, puede ser que suceda una SN2 donde el I- es el nucleofilo y el Br- el grupo saliente, pero lo que no entiendo es porque luego de un tiempo se forma su isómero.

Otra consulta, porque en la hidrogenación catalítica del benceno se produce ciclohexano sin que sea posible aislar productos de hidrogenación parcial?? esto se debe a la poca reactividad que tiene el benceno por ser un compuesto insaturado y estabilizarse mediante la deslocalización de electrones??

otra consulta, en el caso de tener un haloalcano cíclico, y tratarlo con EtONa/EtOH, la reacción se genera por E2, dado a que es una base fuerte, y si al mismo compuesto lo trato con EtOH/agua, se produce una E1???

Hola, en el apartado b) imagino que es ciclohexeno en lugar de ciclohexano. En ese caso es un problema de sistemas alílicos en el que se forma inicialmente el producto cinético y con el paso del tiempo evoluciona hacia termodinámico.

El benceno debido a su estabilidad requiere condiciones más enérgicas para su hidrogenación que un alqueno. Una vez rota su aromaticidad hidrogena totalmente siendo imposible parar en ciclohexeno o ciclohexadieno.

Un sustrato cíclico (secundario) con etóxido da preferentemente E2 siempre que tenga hidrógenos ANTI y no sea muy tensionado. Con etanol da SN1 acompañado de algo de E1.

Saludos

En el enunciado que tengo del apartado b) es ciclohexano, únicamente que esté mal copiado.

y en sustrato cíclico es 1-cloro-2,6-dimetil-3-isopropilciclohexano.

Bueno, muchas gracias, me ayudo mucho.
Saludos!