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bases usadas en producción de carbaniones 14 años 1 mes antes #1504

¿Cuáles deberian ser las bases usadas para garantizar por ejemplo que toda la acetona quede ionizada es decir se le halla quitado un hidrógeno ácido?

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Re: bases usadas en producción de carbaniones 14 años 1 mes antes #1505

Puede Utilizar Etóxido de Sodio, o LDA,( Isopropilamida de Litio), Es una base muy fuerte y se usan generalmente para condensaciones aldolicas o bien Hidroxido de Sodio , no puedes Organolitios como el Metil-litio son bases fuertes pero estas dan adición al grupo carbonilo.

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Re: bases usadas en producción de carbaniones 14 años 1 mes antes #1511

Hola...

En realidad, es necesario siempre establecer las condiciones de uso de cada uno de los reactivos, de ahí que es necesario entender que los carbaniones, se estabilizan por resonancia, y la estructura que aporta a ello es un enol o enolato.
Entonces de lo que se trata es de formar un enolato, que puede ser de cetona, aldehido o éster y en función de ello utilizar la base correspondiente.
POr ejemplo es verdaderamente impenzable utilizar NaOH como base en ésteres, pués esas bases lo saponifican. Igualmente esta base hidroxilada no es posible utilizar en benzaldehidos, pues se produce la reacción de Cannizaro.
Finalmente las condensanciones de los compuestos carbonílicos no sólo son promovidas por bases, sino que también son catalizadas por ácidos.
De ahí, que la selección de una base para la formación de enolatos, de cetona o ésteres, por ejemplo, se sujeta a que el pKa del ácido conjugado de la base debe ser mayor por lo menos en tres unidades al pKa del compuesto carbonílico que posee Hidrógeno alfa acídicos. Véase el ejemplo siguiente:
Saludos:

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