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HALOGENUROS DE CARBONO
5.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes halogenuros.
a) 2-cloropropano.
b) 2-bromo-3-yodobutano
5.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición.
a) yoduro de isopropilo __>__>__>__
b) fluoruro de isopropilo
c) cloruro de isopropilo
d) bromuro de isopropilo
5.3. Indique el nombre de los siguientes halogenuros.
CH2 - CH3
|
a) Cl - CH2 - CH - CH2 - CH3
Br - CH - CH2 - CH3
|
CH2
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
5.4. Indique los productos de las siguientes reacciones.
a) (CH3)3 C Br + H2O
>
Br
|
b) CH3 - CH - CH3 + CH3 CH2 O-
>
c) CH3 CH2 CH2 CH2 Br + -OH
>
5.5. De los siguientes compuestos,¿cuál es más polar?
a) cloruro de metilo
b) cloruro de metileno
c) tetracloruro de carbono
5.6. Los halogenuros de carbono son compuestos que han gozado de un amplio uso en gran diversidad de aplicaciones, incluyendo usos médicos como anestésicos generales. Sin embargo, actualmente su empleo ha sido reducido o eliminado por presentar efectos teratológicos y cancerígenos. Explique, desde un punto de vista químico, esta propiedad de los halogenuros de carbono.
5.7. Los clorofluorocarbonos (CFC) son una familia de compuestos pertenecientes a los halogenuros de carbono. Este grupo químico, per se, carece de relevancia como grupo funcional químico, en su aplicación al estudio de la química biológica. Sin embargo, en años recientes ha habido un importante aumento en el interés sobre este grupo químico por parte de los estudiosos de los fenómenos biológicos. ¿A qué se debe este reciente interés de los biólogos y bioquímicos por la química de los CFCs?
5.8. Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos tóxicos en un ecosistema, Ud. identifica la presencia de una gran cantidad de clorodibenzo dioxinas (CDD). Con el fin de identificar la cantidad y variedad de CDDs, Ud. decide realizar un análisis por cromatografía en capa fina usando como eluyente una mezcla de cloroformo-etanol. Al término del experimento, Ud. observa cinco manchas a diferentes alturas, que coinciden con las siguientes CDDs:
2,7-DCDD
1,3,6,8-TCDD
2,3,7,8-TCDD
1,2,4,6,7,9-HEXA-CDD
OCDD
¿Cuál es el orden de estas dioxinas, de mayor a menor corrimiento?
5.9. Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos tóxicos en un ecosistema, Ud. identifica la presencia de una gran cantidad de bifenilos policlorados (PCB). Con el fin de identificar la cantidad y variedad de PCBs, Ud. decide realizar un análisis por cromatografía en capa fina usando como eluyente una mezcla de benceno-tetracloruro de carbono. Al término del experimento, Ud. observa cuatro manchas a diferentes alturas, que coinciden con los siguientes PCBs:
3-clorobifenilo
2,4\'-diclorobifenilo
2,4,4\',6-tetraclorobifenilo
2,2\',4,4\',6,6\'-hexaclorobifenilo
¿Cuál es el orden de estos bifenilos, de mayor a menor corrimiento?
5.10. Muchos compuestos antropogénicos ambientalmente importantes están halogenados, y la halogenación está a menudo como una razón de su persistencia. La deshalogenación reductiva involucra la remoción de un átomo de halógeno por oxidación-reducción. Esencialmente, el mecanismo involucra la transferencia de electrones de substancias orgánicas reducidas via microorganismos, por ejemplo, NAD(P), flavina, etc. Proponga un mecanismo químico para esta reacción de deshalogenación biológica de halogenuros de carbono que producen impactos ambientales importantes.
5.11. Dentro de los diversos desechos tóxicos producidos por la industria eléctrica se encuentran los bifenilos pliclorados contenidos en los transformadores usados. Dichos compuestos químicos representan uno de los problemas más serios que enfrenta la industria eléctrica en sus relaciones con la SEMARNAP. Como experto químico se le pregunta ¿a qué se deben estos problemas originados por los PCBs? ¿Cómo debe resolver estos problemas la industria eléctrica para cumplir con las NOMs establecidas por la SEMARNAP?
