Los epóxidos (oxaciclopropanos) son éteres cíclicos de tres miembros. Su principal característica es la tensión del anillo, que favorece su apertura tanto en medios básicos como ácidos.
Apertura en medios básicos: Los epóxidos abren por ataque de nucleófilos sobre el carbono menos sustituido (la apertura se rige por impedimentos estéricos)
Otros ejemplos de apertura en medio básico:
Apertura de epóxidos en medios ácidos: En medios ácidos se produce la protonación del oxígeno, favoreciendo su capacidad como grupo saliente y aumentando la polaridad de los carbonos a los que se une. En estas condiciones el ataque del nucleófilo se produce sobre el carbono más sustituido.
Mecanismo:
