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Los alcoholes se pueden proteger transformándolos en éteres.  Este proceso se realiza haciendo reaccionar el alcohol que se desea proteger con tert-butanol en medio ácido sulfúrico.  La desprotección tienen lugar en medio ácido acuoso.  Veamos un ejemplo:

eteres grupos protectores 01

En esta síntesis es necesario formar un enlace carbono-carbono usando reactivos organometálicos, incompatibles con el alcohol.  Así, se debe proteger previamente el alcohol para evitar la descomposición del organometálico.

Etapa 1. Protección del alcohol

eteres-grupos-protectores-02.png

Etapa 2. Formación del organometálico

eteres grupos protectores 03

Etapa 3. Reacción del magnesiano con metanal

eteres grupos protectores 04

Etapa 4. Desprotección y protonación del alcóxido.

eteres grupos protectores 05