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TEORÍA DE ESTEREOQUÍMICA

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TEORÍA DE ESTEREOQUÍMICA
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proyeccion fischer 00

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

fischer-01.png

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TEORÍA DE ESTEREOQUÍMICA
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Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio.
1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico.
2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c).  Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.
 
fischer rs 01
[1 ] Con el grupo "d" en la vertical
[2 ] Con el grupo "d" en la horizontal

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TEORÍA DE ESTEREOQUÍMICA
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Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula, disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer.

newman-fischer-01.png

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TEORÍA DE ESTEREOQUÍMICA
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caballete01.pngEn la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono.  El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha.  Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda.

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TEORÍA DE ESTEREOQUÍMICA
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Vamos a ver como las reacciones químicas pueden introducir quiralidad en las moléculas, obteniéndose productos en forma de mezclas racémicas o bien mezclas de diastereoisómeros.

El butano se halogena en presencia de bromo y luz, en el carbono 2, para formar una mezcla de enantiómeros.  El radical formado presenta caras enantiotópicas, que son halogenadas con igual probabilidad, dando lugar a una mezcla racémica (enantiómeros en igual proporción).

estereoquimica de las reacciones 01

El mecanismo de esta reacción consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. La propagación es la etapa que determina la estereoquímica del producto final

Halogenación del butano

Etapa 1. Iniciación

etapa iniciacion

Etapa 2. Propagación

etapa propagacion

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Reacción estereoselectiva

Una reacción que conduce de manera predominante a un esteroisómero es estereoselectiva. Las halogenaciones radicalarias de hidrógenos diastereotópicos, generan diastereoisómeros en distinta cantidad se dice por tanto que son reacciones estereoselectivas. 
 
Reacción estereoespecífica
Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero concreto se dice que es estereoespecífica. En el tema de sustituciones y eliminaciones veremos que la SN2 es una reacción que da uno sólo de los posibles estereoisómeros, por ello es una reacción estereoespecífica.
La halogenación de hidrógenos enantiotópicos conduce a una mezcla de enantiómeros en igual cantidad, por ello carece de selectividad alguna.

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Dificultades en la separación de racematos

Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, puntos de fusión, ebullición, solubilidad. Tan sólo se diferencian en la rotación de la luz polarizada, el dextrógiro rota a la derecha y el levógiro a la izquierda. Por tanto la separación de enantiómeros no puede realizarse por los métodos físicos convencionales (destilación, cristalización.....). La solución al problema se basa en la diferencia entre las propiedades físicas de los diastereoisómeros, los cuales si poseen puntos de fusión, ebullición y solubilidades diferentes que permiten separarlos. 
 
Separación via diastereoisómeros
Vamos a buscar una reacción que convierta la mezcla racémica en una mezcla de diastereoisómeros, por unión de cada enantiómero a un reactivo quiral. Esta mezcla se separa por cristalización fraccionada, destilación o cromatografía de los diastereoisómeros. Para finalizar se rompe el enlace que une cada enantiómero con el reactivo quiral y se separan ambos, obteniéndose los enantiómeros puros.