Los sustratos cíclicos tensionados reaccionan más lentamente mediante el mecanismo S_N2 que los sustratos acíclicos.  Así, el bromuro de isopropilo reacciona más rápido con el ión acetato que el bromuro de ciclopropilo.

En sustratos cíclicos la S_N2 es más lenta cuanto más tensionado sea el ciclo.  Los ciclos de tres miembros reaccionan más lento que los de cuatro y los de cinco lo hacen a una velocidad próxima a lo acíclicos.