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El anillo indol se expande a una quinolina halogenada en posición 3 por reacción con cloroformo en medio básico.  La mezcla HCCl3/NaOH genera un carbeno, que reacciona con el doble enlace del anillo pirrol.  El intermedio se abre ayudado por la cesión del par libre del nitrógeno, rindiendo una quinolina.

expansion anillo indol