L'anello indolico viene espanso ad una chinolina alogenata in posizione 3 mediante reazione con cloroformio in un mezzo basico. La miscela HCCl3/NaOH genera un carbene, che reagisce con il doppio legame dell'anello pirrolico. L'intermedio si apre aiutato dal trasferimento della coppia solitaria di azoto, producendo una chinolina.

espansione dell'anello indolico