Cincin indole diperluas menjadi quinoline terhalogenasi pada posisi 3 melalui reaksi dengan kloroform dalam media basa. Campuran HCCl 3 /NaOH menghasilkan karbena, yang bereaksi dengan ikatan rangkap dari cincin pirol. Pembukaan perantara dibantu oleh transfer pasangan bebas nitrogen, menghasilkan quinoline.