Explicar por qué cuando una disolución de (S)-3-fenil-2-butanona en etanol acuso se trata con ácidos o bases pierde gradualmente su actividad óptica. (b) ¿Porqué la racemización del compuesto del apartado anterior en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la halogenación en medio ácido? (c) ¿Porqué la yodación de dicho compuesto en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la bromación catalizada por ácido?
Solución
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Formación del enol (Etapa lenta)
Etapa 3. Protonación del enol con formación del racemato
Ahora veamos el mecanismo de halogenación con bromo o yodo de la posición alfa de este carbonilo.
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Formación del enol (Etapa lenta)
Etapa 3. Ataque nucleófilo del enol al bromo
La racemización y la halogenación presentan el mismo paso lento (formación del enol), transcurriendo a igual velocidad.
