Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido.  Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.

La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical.  La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno.

reduccion-monoelectronica

El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Formación del anión-radical por transferencia de un electrón del sodio al alquino.

hidrogenación de alquinos con sodio en amoniaco líquido

Etapa 2. Protonación del anión radical con el amoniaco

hidrogenación de alquinos con sodio en amoniaco líquido

Etapa 3. Transferencia de un electrón desde el sodio al radical formando un anión.

hidrogenación de alquinos con sodio en amoniaco líquido

Etapa 4. Protonación del anión con el amoniaco

hidrogenación de alquinos con sodio en amoniaco líquido

{nota}La obtención del alqueno trans se debe a la mayor estabilidad del anión-radical con las cadenas carbonadas a lados opuestos.{/nota}

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