Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

hidratación de alquinos

Etapa 1. Adición electrófila.  El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.

hidratación de alquinos

Etapa 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.

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Etapa 3. Desprotonación del agua, formándose el enol

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Etapa 4.  Tautomería ceto-enol

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