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Síntesis de Alquinos mediante Alquilación

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Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino).  Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.

alquilación de alquinos

El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco líquido para formar el propinil sodio [2].  En la segunda etapa el propinil sodio ataca como nucleófilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4].  En esta reacción el alquino se alquila formándose un enlace carbono carbono que aumenta el tamaño de la cadena carbonada.
La formación de enlaces carbono-carbono es de gran importancia en síntesis orgánica, permitiendo construir moléculas de gran tamaño a partir de otras más pequeñas.

La reacción de alquilación sólo se puede realizar con haloalcanos primarios.  Así, el bromuro de isopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno [6] por reacción con propinil sodio [2], mediante mecanismo E2

alquilacion-alquinos

Ejemplo: Obtener 2-pentino a partir de acetileno



alquilacion-alquinos

Paso 1. Desprotonación del acetileno con amiduro de sodio

alquilacion-alquinos

Paso 2. Alquilación con yoduro de etilo

alquilacion-alquinos
Paso 3. Desprotonación del 1-Butino

alquilacion-alquinos

Paso 4. Alquilación del 1-butinil sodio con yoduro de metilo

alquilacion-alquinos