Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la formación de un carbocatión estable, para permitir la disociación del sustrato.
La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así, los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que los terciarios.
[1 ] Catión metilo
[2 ] Catión etilo (primario)
[3 ] Catión isopropilo (secundario)
[4 ] Catión tert-butilo (terciario)
La inestabilidad del catión metilo y de los carbocationes primarios hace que el mecanismo SN1 no tenga lugar con haluros de metilo ni con sustratos primarios.
Estas reacciones no tienen lugar, puesto que forman cationes inestables (metio y etilo)
El fenómeno por el que los grupos alquilo estabilizan los carbocationes se denomina hiperconjugación. La hiperconjugación se puede definir como la interacción entre el enlace carbono-hidrógeno de la cadena y el orbital vacío del carbono positivo. Esta interacción supone una cesión de carga hacia el carbocatión que lo estabiliza.
[5 ] Catión etilo, con una sola interacción por hiperconjugación (---------).
[6 ] Catión isopropilo con dos interacciones por hiperconjugación (---------).
