La reacción SN1 transcurre  a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.

estereoquimica-sn1
Etapa 1. Disociación del sustrato, formándose el carbocatión plano
 
estereoquimica-sn1
 
Etapa 2. Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a al formación de dos enantiómeros en igual proporción (mezcla racémica)
estereoquimica-sn1
 
Los productos formados son enantiómeros y se obtienen en igual cantidad, debido a que las dos caras del carbocatión son indistinguibles para el agua.