Chugaev (Reacción)
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- Categoría: Reacciones Química Orgánica
- Escrito por Germán Fernández
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La reacción de Chugaev permite la formación de olefinas a partir de xantantos.
La reacción de Chugaev permite la formación de olefinas a partir de xantantos.
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]
En esta reacción dos alquenos [1] y [2] son tratados con un metal de transición que actúa como catalizador, dando una mezcla de alquenos [3] (incluyendo isómeros Z/E). Este productos se obtiene por intercambio de grupos alquilideno.
La fragmentación de Wharton es una reacción concertada en la que un grupo saliente se sitúa en posición 4 con respecto a un grupo donor de electrones. La cesión de los pares libres del grupo donor produce la fragmentación del enlace vecino y la pérdida del grupo saliente con formación de dobles enlaces. Veamos un ejemplo:
Las tosilhidrazonas de aldehidos o cetonas [1] reaccionan con dos equivalentes de organolíco generando un intermedio aniónico [2] capaz de sufrir procesos de alquilación.
La síntesis de Wharton permite transformar $\alpha,\beta$-epoxicetonas en alcoholes alílicos por tratamiento con hidrazina en medio ácido acético o hidrato de hidrazina seguido de base fuerte. La $\alpha,\beta$-epoxicetona se obtiene a partir de la cetona $\alpha,\beta$-insaturada por oxidación con agua oxigenada en medio básico.
Leer más: Wharton síntesis de olefinas (Transposición de Wharton)
La oxidación de Wacker permite transformar alquenos en las correspondientes cetonas por tratamiento con Pd en presencia de sales de cobre. El cobre tiene la capacidad de oxidar el paladio(0) a paladio(II), siendo este último el ajente catalítico de la reacción.
En 1902, Wolff observó que al tratar diazoacetofenona ($\alpha$-diazocetona) con Ag2O/H2O se producía un reagrupamiento que generaba el ácido fenilacético.
Al reemplazar el agua por amoniaco se obtiene la fenilacetamida.
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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.
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