En 1902, Wolff observó que al tratar diazoacetofenona ($\alpha$-diazocetona) con Ag2O/H2O se producía un reagrupamiento que generaba el ácido fenilacético.
Al reemplazar el agua por amoniaco se obtiene la fenilacetamida.
Las $\alpha$-diazocetonas se obtienen por reacción de haluros de ácido con dos equivalentes de diazometano en disolución etérea (Reacción de Arndt-Eistert.
Mecanismo:
La reacción transcurre a través de la formación de un carbeno por pérdida de nitrógeno. El carbeno evoluciona mediante un reagrupaminto a cetena, la cual es atacada por el agua para dar el ácido carboxílico correspondiente.
