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Detalles
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Germán Fernández
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
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En 1981, Weinreb y Nahm obtuvieron cetonas por adición de organometálicos de litio o magnesio a N-metil-N-metoxiamidas.
Las amidas de Weinreb se peparan a partir de haluros de ácido o anhídridos por reacción con N,O-dimetilhidroxilamina en presencia de base (piridina).
La amida de Weinreb puede reducirse con DIBAL rindiendo el aldehído correspondiente.
Tambien es posible obtener la amida de Weinreb a partir de ésteres y lactonas, catalizando la reacción con un ácido de Lewis como puede ser el trimetilaluminio.
Mecanismo:
Formación de la amida:
Reacción con el organometálico: