La fragmentación de Wharton es una reacción concertada en la que un grupo saliente se sitúa en posición 4 con respecto a un grupo donor de electrones. La cesión de los pares libres del grupo donor produce la fragmentación del enlace vecino y la pérdida del grupo saliente con formación de dobles enlaces. Veamos un ejemplo:
La reacción presenta una estereoquímica definida que implica la disposición anti de los enlaces que rompen (dibujados en rojo).
Los 1,3-dioles son sustratos frecuentes en esta reacción. Requieren la conversión previa en monomesilatos o monotosilatos para fragmentra posteriormente en un medio básico.
