La reducción de aldehídos y cetonas a alcanos a través de la correspondiente hidrazona o semicarbazona bajo condiciones básicas y fuerte calefacción se denomina reducción de Wolff-Kishner.
La reacción se realiza en disolventes con elevados puntos de ebullición 180-200ºC (etilenglicol). Los sustratos con grupos éster y amida son hidrolizados a los correspondientes ácidos. Los carbonilos fuertemente impedidos son reducidos más lentamente. En el caso de los a,b-insaturados la hidazina condensa para dar pirazolidinas.
Mecanismo:
El mecanismo de la reacción transcurre con la desprotonación del grupo amino de la hidrazona seguido de la protonación del carbono.
